《有机化学》PPT课件 中国药科大学 芦金荣

 
课件内容： 
绪论 
看完视频需要47分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习2小时。重点掌握：有机化合物和有机化学；有机化合物的特性；共价键的几个重要参数；诱导效应；有机化合物中共价键的断裂方式；杂化轨道理论。 
1.1 有机化合物的定义、特性及结构 
1.2 碳原子杂化理论、共价键的重要参数 
1.3 习题课：路易斯式的写法 
名师名家访谈 
看完视频需要63分钟。理解有机化学学科，了解有机化学的学习方法、有机化学与药物的关系，探索医药行业的发展前景。 
2.1 第1期：牛津大学化学系Mark Moloney教授谈有机化学的学习 
2.2 第2期：恒瑞医药张连山博士谈有机化学与药学的关系、医药行业的发展前景 
烷烃和环烷烃 
看完视频需要114分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握：烷烃的命名、结构、构象；烷烃的卤代反应及反应机理；自由基的概念及相对稳定性；环烷烃的分类、同分异构、命名、结构；环己烷及取代环己烷的构象；环烷烃的化学性质。 
3.1 烷烃的同分异构和命名 
3.2 烷烃的结构、构象及卤代反应 
3.3 卤代反应机理；环烷烃的分类、同分异构和命名 
3.4 环烷烃的结构、构象和性质 
3.5 习题课：烷烃命名（基于《有机化合物命名原则2017》）；烷烃卤取代反应机理 
立体化学基础 
看完视频需要103分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握：同分异构的类型；旋光性、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、内消旋体、外消旋体、对映体及非对映体等概念；对映异构体的表示方法（Fischer投影式）、次序规则、对映异构体构型的标记（R、S 标记法）；对映异构体、非对映异构体物理性质的区别；含2个手性碳原子化合物的对映异构；引起分子手性的原因（分子的不对称性）及对称因素（对称面、对称中心）；环状化合物的立体异构；不含手性碳原子化合物的对映异构；烷烃卤代反应中的立体化学。 
4.1 手性分子和对映异构、费歇尔投影式 
4.2 构型标记、含两个手性碳原子化合物的对映异构 
4.3 环状化合物的立体异构、外消旋体的拆分、烷烃卤代反应的立体化学 
4.4 习题课：烷烃卤取代反应产物的预期比例；取代环己烷的优势构象；桥环化合物立体异构体数目的判断；手性碳与光学活性的关系 
4.5 习题课：化合物的手性判别； 手性碳的R/S构型标记； R/S构型与旋光方向 
烯烃 
看完视频需要98分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握：烯烃的结构（包括碳原子的sp2杂化、π键的形成及特点）、命名（包括顺反异构体的构型标记）、构造及构型异构；烯烃的化学性质（包括加成反应及马氏规则、双键的氧化和侧链α-氢的反应）；亲电性加成反应的机理；碳正离子的结构及稳定性；碳正离子的重排；区域选择性的概念；过氧化物效应；烯丙基自由基的稳定性。 
5.1 烯烃的结构、同分异构和命名 
5.2 烯烃加氢及加卤化氢 
5.3 烯烃与卤素、硫酸及水的加成 
5.4 烯烃与次卤酸及硼烷的加成；双键的氧化；α-氢的反应 
5.5 习题课：烯烃催化氢化的立体化学；溴鎓离子的性质；烯烃亲电加成的碳正离子中间体稳定性分析；烯烃加溴的立体化学 
精讲专题A：立体化学 
看完视频需要91分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。掌握立体异构体的类型、各种立体结构表达式之间的相互转换、取代环烷烃的立体化学、取代环己烷的优势构象、反应中的立体化学。 
6.1 复习与总结：立体化学 
炔烃和二烯烃 
看完视频需要94分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握：炔烃的结构（sp杂化及C≡C的组成）；炔烃的同分异构和命名（包括含C=C及C≡C化合物的命名）；炔烃的化学性质（包括加成反应、氧化反应及炔氢的反应）；C=C及C≡C分别与卤素和水加成的活性差异；二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构（包括共轭二烯烃的稳定性、共轭作用、电子的离域、π-π共轭及p-π共轭等概念）；共轭二烯烃的反应（共轭加成及狄尔斯-阿尔特反应）；共轭加成的理论解释（包括烯丙基碳正离子的结构、烯丙基碳正离子的稳定性等）；狄尔斯-阿尔特反应的立体专业性；动力学控制和热力学控制。 
7.1 炔烃的结构、同分异构和命名；炔烃的加成反应 
7.2 炔烃的氧化、炔氢的反应；二烯烃的分类、命名和结构 
7.3 共振论；共轭二烯烃的反应及共轭加成的理论解释 
7.4 习题课：共振杂化的概念；共振杂化体的稳定性比较；烯烃的氧化；由炔烃制备碳链增长的酮；pKa与酸碱反应 
7.5 习题课：Diels-Alder反应合成环骨架；Diels-Alder反应的立体选择性；化合物立体异构体数目的判断；烯烃α-位的自由基卤取代 
芳烃 
看完视频需要127分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握：芳香性的概念；苯及其同系物的结构、同分异构及命名；苯的亲电性取代反应(卤代、硝化、磺化，傅-克反应)；亲电性取代反应机理；芳环上亲电取代反应的定位规律；二取代苯的定位规律；烷基苯侧链的反应；萘的结构、命名及亲电取代反应；休克尔规则。 
8.1 芳烃的结构、同分异构和命名 
8.2 苯环上的反应：亲电取代、加成和氧化 
8.3 烷基苯侧链上的反应；定位规律及理论解释 
8.4 二取代苯的定位规律；定位规律的应用；多环芳烃 
8.5 一取代萘的定位规律；联苯；休克尔规则 
8.6 习题课：苯环上亲电取代反应的取代基效应；取代苯基对碳正离子稳定性的影响；芳香性的判断 
8.7 习题课：傅克烷基化与傅克酰化反应；桥头碳正离子的稳定性分析 
精讲专题B：同分异构/芳香性 
看完视频需要104分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。掌握同分异构的各种类型，着重掌握对映异构体的判别方法。掌握单环、稠环化合物芳香性判别的一般方法，熟悉不符合经验规律的一些特例，了解环外重键的处理方法。 
9.1 复习与总结：同分异构、芳香性 
卤代烃 
看完视频需要109分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习5小时。重点掌握：卤代烷命名、结构；亲核取代反应、亲核取代反应机理及影响因素；消除反应及消除反应的查依采夫（Saytzeff）规则，消除反应机理；E2消除的立体化学；卤代烷与金属的反应；亲核取代反应和消除反应的竞争；卤代烃中卤原子的活泼性。 
10.1 卤代烃的分类和命名（2017） 
10.2 卤烃亲核取代反应实例 
10.3 卤烃的亲核取代反应机理 
10.4 影响亲核取代反应的因素 
10.5 卤烃的消除反应 
10.6 E2消除的立体化学 
10.7 卤烃与金属的反应及还原反应 
10.8 消除反应与取代反应的竞争、卤代烃中卤原子的活泼性、卤烃的制备 
10.9 习题课：卤代烃的取代反应（SN1、SN2、邻基参与）和消除反应（E1、E2）；格氏试剂的稳定性；烯丙型和苄型卤代烃的反应；卤代新戊烷的反应 
精讲专题C：取代基效应/有机反应的选择性 
看完视频需要100分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。掌握有机反应中电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应）、场效应、立体效应的影响，掌握有机反应的化学选择性、区域选择性、立体选择性的概念和常见实例。 
11.1 复习与总结：取代基效应/有机反应选择性 
醇酚醚 
看完视频需要171分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习8小时。重点掌握：醇酚醚和环氧化合物的命名；醇与金属的反应，醇羟基被取代生成卤烃及生成酯的反应，醇与HX反应的机理，醇的脱水反应及反应机理，醇的氧化反应，邻二醇被高碘酸和四醋酸铅氧化的反应，频哪醇反应及反应机理；酚的酸性，酚酯的形成和Fries重排，酚醚的形成和Claisen重排，酚芳环上的取代反应；硫醇的酸性；醚的化学性质；环氧乙烷的开环反应、酸性及碱性条件下的开环方向和开环的立体化学；醇、酚、醚的制备方法。 
12.1 醇的分类和命名 
12.2 醇的物理性质及酸碱性 
12.3 醇的化学性质：羟基被取代 
12.4 醇的化学性质：脱水、氧化和脱氢 
12.5 邻二醇 
12.6 硫醇、醇的制备 
12.7 酚的命名、物理性质、化学性质之酸性及与三氯化铁的显色反应 
12.8 酚醚的形成与克莱森重排、 酚酯的形成与傅瑞斯重排 
12.9 芳环上的取代反应 
12.10 酚的氧化、酚的制备 
12.11 醚的分类和命名（2017）、醚的化学性质 
12.12 环氧化合物 
12.13 硫醚、冠醚、醚的制备 
12.14 习题课：醇的取代反应（SN1、SN2)；磺酸酯的制备及磺酸酯的消除反应；醇的E1消除反应 
12.15 习题课：醇的E1消除；邻二醇的高碘酸氧化；烯丙基醚的Claisen重排；酚和醇的酸性比较；邻二醇的扩环重排反应 
12.16 习题课：环醚在酸性及碱性条件下的开环反应（SN2）；酚醚的水解反应 
精讲专题D：有机化合物命名2017 
看完视频需要122分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习2小时。依据中国化学会《有机化合物命名原则2017》掌握常见化合物的命名方法。 
13.1 复习与总结：有机化合物命名（2017） 
醛酮 
看完视频需要146分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习5小时。重点掌握：醛、酮的分类、命名、结构；醛、酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、胺及其衍生物以及金属有机化合物的加成），亲核加成反应反应活性，亲核加成反应机理；羟醛缩合反应（分子间、分子内及交叉羟醛缩合），碱催化下的羟醛缩合反应机理；醛酮酸碱催化下的卤代反应，卤仿反应；醛、酮的氧化反应（被KMnO4/H+等试剂，Tollen试剂，Fehling试剂），还原反应（Clemmensen还原，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原，催化氢化，Meerwein-Ponndorf还原，金属氢化物还原及酮的双分子还原），Cannizzaro 反应；Wittig 反应；Beckmann重排反应；α β-不饱和醛酮的1 4-和1 2-加成；Michael加成；Diels-Alder反应的立体化学；醛酮的制备。 
14.1 醛酮的命名（2017）、结构及物理性质 
14.2 醛酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、水的加成 
14.3 醛酮与醇、胺及其衍生物、金属有机化合物的加成 
14.4 α-H的酸性、羟醛缩合反应 
14.5 卤仿反应 
14.6 醛酮的氧化及还原反应 
14.7 醛酮的其它反应、醛酮的制备 
14.8 不饱和醛酮：结构、亲核加成 
14.9 不饱和醛酮：其它反应、烯酮、醌 
14.10 习题课：醛酮命名（基于《有机化合物命名原则2017》）；醛酮的亲核加成反应；羰基的保护（形成缩酮）；缩醛和醚的鉴别 
14.11 习题课：不饱和醛酮的命名（2017）；胺及其衍生物与α β-不饱和醛酮的反应；羟醛缩合反应机理的书写 
14.12 习题课：Michael加成反应或Robinson成环反应在合成中的应用 
羧酸和取代羧酸 
看完视频需要106分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习3小时。重点掌握：羧酸及取代羧酸的分类、命名；羧基的结构；羧酸的酸性，影响羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成（包括酯化反应，酰卤、酸酐及酰胺的生成），酯化反应机理；羧酸的还原反应；羧酸α-H的反应；羧酸的脱酸反应；二元酸受热时的变化规律；卤代酸、羟基酸，氨基酸的化学反应；羧酸的制备（包括氧化法、腈水解法、格氏试剂法）；羟基酸的制备（包括卤代酸的水解、氰醇的水解、Reformatsky反应、Kolbe-Schmidt反应）。 
15.1 羧酸的分类、命名（2017）、结构 和物理性质 
15.2 化学性质：酸性及成盐反应 
15.3 化学性质：羧基中的羟基被取代的反应 
15.4 化学性质：还原、α-氢的卤代、脱羧、二元酸受热的反应，羧酸的制备 
15.5 取代羧酸：卤代酸和羟基酸 
15.6 取代羧酸：氨基酸 
15.7 习题课：羧酸和取代羧酸的命名（2017）；反应中的立体化学；羧酸的酸性比较；由羧酸合成醛 
15.8 习题课：羧酸的制备；羧酸的反应 
精讲专题E：有机化合物结构推断 
看完视频需要94分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习3小时。掌握有机化合物结构推断的基本思路，重点掌握各种官能团鉴别反应、用于结构推断的碳骨架断裂的反应。 
16.1 复习与总结：有机化合物结构推断 
羧酸衍生物 
看完视频需要70分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握：羧酸衍生物的结构、命名；羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性；酯碱性水解反应机理；酯与格氏试剂的反应；羧酸衍生物的还原反应（LiAlH4还原，Rosenmund还原，腈的还原）；Claisen酯缩合反应（分子间及分子内的Dieckmann缩合）及机理；酰胺的特性（酸碱性、Hofmann降解反应、脱水反应）。 
17.1 羧酸衍生物的结构、命名（2017）和物理性质 
17.2 羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解 
17.3 羧酸衍生物的其它化学性质，碳酸衍生物 
17.4 习题课：羧酸衍生物的命名、制备、与格氏试剂的反应；Hofmann重排；酯的水解和醇解机理 
碳负离子的反应 
看完视频需要114分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握：α-氢的酸性；羟醛缩合类反应（Perkin反应、Knoevenagel反应、Darzen反应）；Claisen酯缩合反应及反应机理；乙酰乙酸乙酯的制备，酮式和烯醇式互变，烃基化和酰基化，酮式分解和酸式分解及在合成上的应用；丙二酸二乙酯的制备，烃基化及在合成上的应用。 
18.1 羟醛缩合型反应（Perkin反应、Knoevenagel反应、Darzen反应） 
18.2 酯缩合反应 
18.3 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 
18.4 习题课：逆向Claisen缩合；丙二酸二乙酯的应用；碳负离子的Michael加成 
18.5 习题课：酯缩合；乙酰乙酸酯、丙二酸二乙酯的应用；碳负离子的反应 
精讲专题F：有机反应机理 
看完视频需要119分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习3小时。重点掌握取代反应（自由基取代、芳环上的取代、饱和碳原子上的亲核取代、醛酮及羧酸α-氢的卤取代）、加成反应（自由基加成、亲电加成、亲核加成）、消除反应（卤烃的消除、醇的分子内消除、季铵碱的热分解）、重排反应（亲核重排、自由基重排、σ键迁移重排）的机理。 
19.1 复习与总结：有机反应机理 
有机含氮化合物 
看完视频需要219分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习7小时。重点掌握：硝基对苯环邻、对位上卤原子烃甲基反应性的影响；硝基化合物的还原反应；联苯胺重排及在合成上的应用；胺的分类、命名及结构；胺的化学性质（包括碱性及成盐，烃基化反应，酰化和磺酰化，亚硝化反应，环上的取代反应，烯胺在合成上的应用）；季铵盐和季铵碱（Hofmann消除反应及在胺的结构测定中的应用）；重氮盐的偶合反应；重氮盐的置换反应及其在合成中的应用；胺的制备（包括胺的烃基化、硝基还原、醛酮的还原胺化、腈与酰胺的还原、Hofmann降解及Gabriel合成法）。 
20.1 硝基化合物 
20.2 胺的分类、命名（2017）与结构 
20.3 胺的碱性 
20.4 胺的亲核性 
20.5 胺与亚硝酸的反应 
20.6 芳胺芳环上的亲电取代反应 
20.7 胺的制备 
20.8 季铵盐与季铵碱 
20.9 芳香重氮盐的反应 
20.10 芳香重氮盐在合成中的应用 
20.11 重氮甲烷 
20.12 习题课：含氮化合物的命名（2017）；胺的碱性比较；脂肪胺与亚硝酸的反应；芳胺的亲电取代；烯胺的应用 
20.13 习题课：脂肪胺与亚硝酸的反应；烯胺的应用；胺的制备；重氮化合物、硝基化合物、胺、季铵碱的反应 
20.14 习题课：芳香重氮盐的应用；芳胺的亲电取代 
杂环化合物 
看完视频需要180分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握：吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉、异喹啉的命名及化学性质；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性；嘧啶的亲电及亲换取代反应；呋喃、噻吩、吡咯的结构及芳香性；呋喃、噻吩、吡咯的酸碱性、亲电取代反应；呋喃甲醛的反应；吲哚的亲电取代反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构；喹啉的Skraup合成法。 
21.1 单杂六元杂环化合物的命名（2017） 
21.2 吡啶的结构 
21.3 吡啶的化学性质 
21.4 喹啉和异喹啉 
21.5 双氮六元杂环和含氧六元杂环化合物 
21.6 单杂五元杂环化合物 
21.7 多杂五元杂环化合物 
21.8 杂环母核的命名（2017） 
21.9 习题课：杂环化合物的命名（2017）；杂环化合物的碱性、芳香性 
21.10 习题课：杂环化合物的反应；喹啉衍生物的合成 
精讲专题G：有机合成（上） 
看完视频需要96分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习5小时。主要掌握多官能团化合物的合成（1 4-双官能团的切断、1 5-双官能团的切断、1 6-双官能团的切断），四氢萘酮、四氢萘的合成方法，芳环的亲电取代反应及重氮盐的应用。 
22.1 复习与总结：有机合成（上） 
糖类 
看完视频需要89分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习3小时。重点掌握：单糖（以葡萄糖为例）的开链结构，环状结构的表示法和命名；Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系；单糖的优势构象；单糖的化学性质（咸苷反应，氧化反应，还原反应，与含氮试剂反应、糖脒的生成等）。 
23.1 糖类的定义及分类 
23.2 单糖的结构 
23.3 单糖的化学性质 
23.4 寡糖 
23.5 多糖 
23.6 习题课：Haworth式的书写；糖的反应；结构推断 
萜类和甾族化合物 
看完视频需要76分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习2小时。重点掌握：萜类的异戊二烯规律；甾体化合物的基本碳架、编号（记住几个基本母核名称）；甾体化合物的构型和构象（α，β，正系，异系）。 
24.1 萜类化合物 
24.2 甾体化合物 
24.3 习题课：萜和甾体的命名（2017）；异构体分类；Wagner-Meerwein重排；甾体的反应 
精讲专题H：有机合成（下） 
看完视频需要91分钟，建议阅读参考书、整理笔记、做练习3小时。主要掌握芳环的亲电取代反应及重氮盐的应用。 
25.1 复习与总结：有机合成（下）