《有机化学（上）》PPT课件 刘强 湖南大学

 
课件内容： 
有机化学先修课 
1.学会如何高效自主学习在线课程。 2.学会使用学好有机化学的5种技巧。3.学会利用思维导图软件绘制知识点关联图。4.认识本次课程的同学。 
1.0 欢迎来到有机化学世界 
1.1 如何高效自主学习 
1.2 为何学习有机化学 
1.3 如何学好有机化学 
1.4 学习有机化学必备工具——ChemBioOffice&SciFinder 
1.5 如何记笔记——思维导图 
1.6 小组学习的利器——腾讯协作文档 
绪论 
1．描述什么是有机化学和有机化合物；绘制有机化合物结构的路易斯式和键线式；识别并计算给定结构式的形式电荷；判断有机化合物不同原子的杂化形式；识别并绘制有机分子、离子和自由基的共振式结构，并使用它们预测稳定性。2. 能正确描述和判断路易斯酸和路易斯碱、亲核试剂与亲电试剂；利用诱导效应和共振论预测相对酸碱强度；预测酸碱平衡是有利于产物还是反应物；运用弯曲箭头绘制有机反应机理，来显示化学反应中的电子运动。3. 运用2017版命名规则命名典型有机化合物。4. 思政融入点：1)通过学习“贝采里乌斯的生命力说”和“韦勒人工合成尿素”的案例，探讨不畏权威，勇于质疑科学质疑精神的意义，养成正确对待课本知识和科学权威的科学精神。2) 通过学习“苏联和我国对Pauling的共振论唯心主义的批判”的案例，探讨Pauling的共振论是否是唯心主义，认识科学研究不能带有政治意识形态，实践是检验真理的唯一标准。 
2.1 有机化合物与有机化学 
2.2 化学键 
2.3 价键理论 
2.4 分子轨道理论 
2.5 共价键基本性质 
2.6 诱导效应 
2.7 共振结构和共振论 
2.8 酸碱理论——理解有机化学的核心 
2.9 有机反应语言——反应机理 
2.10 系统命名法——IUPAC法（1） 
2.11 系统命名法——IUPAC法（2） 
2.12 环系化合物的命名 
立体化学 
1.利用2017版系统命名规则命名常见的脂肪烃和脂环烃，包括构象异构、顺反异构体和对映异构。2.比较环烷烃的能量，并用张力学说解释环应变，绘制准确的环己烷的顺反异构和椅式构象，并预测和绘制双取代环己烷的最稳定构象。3. 判断含手性碳或不含手性碳原子的手性，并使用R/S标记命名。鉴定有机分子之间的关系为对映异构体，非对映异构体、内外消旋化合物或等同物。4. 对对映异构体的构型表示方式如Fischer投影式、楔形式、锯架式和Newman投影式进行互换。5.预测脂环烃的开环反应产物，确定何时化学反应将产生外消旋的光学活性的产物。6. 揭示并剖析生活案例中隐藏的立体化学问题。7. 思政融入点：1）通过学习反应停事件和凯尔西的故事，探讨沙利度胺(反应停)的两种构型标识，树立职业道德和敬业精神。2）1) 通过学习“周其林与周氏催化剂”的案例，领悟周院士为开发原创性手性螺环催化剂““不到长城非好汉”的科研精神。 
3.1 构象异构 
3.2 顺反异构 
3.2 手性分子和对映异构体 
3.3 对映异构体的命名 
3.4 旋光性与消旋体 
3.5 手性合成和拆分 
脂肪烃I(饱和烃和不饱和烃的反应) 
1.运用有机化学结构理论、电子效应、稳定性-反应性原理等预测并解释脂肪烃的结构与稳定性、酸性、自由基、碳正离子和碳负离子等反应中间体的稳定性、反应活性和立体化学特征的关系。2.描述自由基卤代，自由基加成，简单烯烃等典型有机化学反应的特征，归纳不同反应间的区别和联系，利用烷烃、烯烃和炔烃的特征反应进行分离、提纯与鉴别。3.利用马氏规则和反马氏规则预测不饱和烃的亲电加成反应产物，包括立体化学。识别并预测烷烃的自由基卤代反应产物、烯烃的自由基加成产物、烯烃的臭氧化反应产物和炔烃的还原产物，包括化学选择和区域选性。4. 使用能量图中过渡态，活化能，中间体和多步反应的速率识别速率决速步骤，绘制烷烃与卤素的自由基取代反应，不饱和烃与HBr/过氧化物的自由基加成反应，不饱和烃与HBr、H2O / H+、Br2或Br2 / H2O等亲电加成反应的详细逻辑反应机理 以及涉及碳正离子重排的反应机理。5. 运用逆合成分析设计涉及烯烃、炔烃作为原料的多途径合成方法。6. 揭示并剖析现实生活案例中隐藏的自由基反应、亲电加成反应、亲核取代反应以及氧化还原问题。使用诸如臭氧分解反应产物提供的线索来确定未知烯烃的结构。7. 思政融入点：1) 通过学习“十面霾伏与二次有机气溶胶”的生活案例，探讨二次有机气溶胶形成的自由基机理，领悟到要像保护眼睛一样保护生态环境。2) 通过调查隔夜茶能不能喝，探讨其中茶叶抑制自由基反应原理，领悟茶文化中“”礼之用，和为贵”的精神。3）通过学习“屠呦呦与青蒿素”的故事，探讨青蒿素合成涉及的亲电加成反应，建立对中医传统文化，中国集中力量办大事的制度自信和认同，学习老一辈科学家只争早夕的艰苦奋斗精神。4）通过学习我国人工合成牛胰岛素的案例，增进民族自豪感和对有机合成的热爱，学习老一辈科学工作者的科技报国精神。 
4.1 自由基取代反应机理 
4.2 自由基卤代反应的选择性——共轭效应和超共轭效应 
4.3 烷烃和环烷烃的其它化学性质 
4.4 不饱和烃的碳正离子亲电加成反应机理 
4.5 不饱和烃的三元环正(鎓)离子中间体亲电加成反应机理 
4.6 亲电加成反应的取向——马氏规则 
4.7 亲电加成反应的取向——反马氏规则 
4.8 不饱和烃的氧化还原反应 
4.9 端基炔氢的酸性与亲核反应 
4.10 有机合成(1)-逆合成分析 
脂肪烃II(烯烃其它加成反应) 
1. 能描述反应动力学控制和反应热力学控制反应的特征。2.能正确判断二烯烃的稳定性。3. 能正确书写出共轭二烯烃的1 2-和1 4-加成产物的产物及其反应机理.4.预测烯烃与卡宾的反应产物和烯烃复分解反应产物，利用对称性守恒原理预测环加成、电环化反应和σ-迁移反应的产物。5.学会使用DA反应构建有机合成中的六元环结构。6. 思政融入点：1）通过学习“三聚氰胺案例”，树立职业道德和敬业精神。 2）通过学习塑料制品的“白色污染”生活案例，调研抑制白色污染的化学方法，领悟绿水青山才是金山银山 
5.1 烯烃与卡宾的反应和复分解反应 
5.2 聚合反应 
5.3 二烯烃的亲电加成反应 
5.4 环加成反应——Diels-Alder反应 
5.5 周环反应简介 
5.6 环加成反应的分子轨道理论解释 
5.7 电环化和σ-迁移反应 
芳烃 
1. 利用2017版系统命名规则命名常见的芳烃。绘制苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构），并利用休克尔规则和休克尔修正规则正确判断芳烃和杂环化合物的芳香性、反芳香性和非芳香性。2．识别反应物，中间体或产物的芳香性或反芳香性，并解释如何影响化学反应活性和反应速率，如酸碱反应。3. 预测芳烃卤代，硝化，磺化，傅克烷基化和酰化反应的产物，并利用定位效应预测涉及多个取代基芳环的取代位置。预测芳烃氧化产物和Birch还原产物。4. 绘制芳烃亲电取代反应机理，特别是涉及碳正离子重排的傅克烷基化反应机理，同时为参与取代芳环亲电取代反应的碳正离子中间体绘制共振式结构。5. 预测芳烃亲核取代产物，并绘制负离子机理和苯炔机理，同时为参与取代芳环亲核取代反应的碳负离子中间体绘制共振式结构。6. 识别芳烃亲电取代反应中的给电子和吸电子取代基，活化与钝化基团，邻对位与间位定位基。7．利用邻对位与间位定位基氧化还原反应的相互转化、阻断基(blocking group)的导向作用合成涉及芳烃为原料的目标分子。8. 揭示并剖析生活案例中隐藏的芳烃亲电取代反应和亲核取代反应问题。9. 思政融入点：1) 通过学习“杀虫剂DDT的合成”案例，探讨DDT合成背后的亲电取代反应，树立事物的发展是量变与质变的统一的唯物辩证观，认识科学技术都有两面性。2)通过学习秦始皇兵马俑的文物保护案例，探讨临时固型材料薄荷醇制备中涉及的亲电取代反应，认识有机化学知识在传承中华文明的重要性，增强文物保护利用和文化遗产保护传承的责任感和使命感。3）介绍有机人名反应黄鸣龙反应以及黄鸣龙的事迹，探讨为什么有机书本的人名反应鲜见中国人的人名反应，树立爱国精神和责任担当。 4）通过学习“抗新冠肺炎药物磷酸氯喹的合成”生活案例，探讨其中存在的芳烃亲核取代反应，认识新冠肺炎药物研发中的不足，增强科技报国的家国情怀和使命担当。 
6.1 芳香性和休克尔规则 
6.2 芳烃亲电取代反应机理 
6.3 傅克反应 
6.4 亲电取代反应的定位效应 
6.5 有机合成(2)-定位效应在有机合成中应用 
6.6 芳烃的亲核取代反应 
有机结构波谱分析 
1. 记忆X-H  C=X  C≡X  C-X键的特征波数范围，识别典型IR光谱图或数据的特征峰，尤其是OH和羰基基团特征峰。 2. 记忆常见有机化合物1HNMR化学位移范围，识别典型1H NMR光谱图或数据的化学位移，尤其是羟基氢、烷基氢、烯丙基氢、碳杂键氢、芳基氢、醛基和羧基氢的化学位移。 3. 记忆常见有机化合物13CNMR化学位移范围，识别典型13C NMR光谱图或数据的化学位移，尤其是羰基碳、烯烃和苯环碳、碳杂键碳、叁键碳和烷基碳的化学位移。 4. 利用电子效应和空间效应预测并解释典型官能团IR特征峰和和NMR化学位移的大小。 5. 给定化学式和1HNMR和13CNMR，使用化学位移、峰的个数、积分面积、裂分和偶合的N+1规则来解析化学结构。 6. 将UV-vis、IR、质谱与NMR谱图或数据结合解析化学结构。 7. 揭示并剖析生活案例中隐藏的有机波谱学问题。 8. 思政融入点：通过学习“物理学家Dempster 利用质谱发现同位素U-235”和“爱因斯坦在加利福尼亚工学院对学生的讲话”的案例，认识科学的强大破环性一面，树立正确的科学伦理。 
7.1 紫外光谱 
7.2 红外光谱 
7.3 质谱 
7.4 核磁共振氢谱(1HNMR)(一) 
7.5 核磁共振氢谱(1HNMR)(二) 
7.6 核磁共振氢谱(1HNMR)(三) 
7.7 核磁共振碳谱(13CNMR)