《有机化学》PPT课件 鲁桂 中山大学

 
课件内容： 
绪论 
要求掌握：有机化合物和有机化学；有机化合物的特性；共价键的几个重要参数；诱导效应；有机化合物中共价键的断裂方式；杂化轨道理论。 
1.1 有机化合物和有机化学 
1.2.1 有机化合物的结构理论 
1.2.2 化学键、价键理论和分子轨道理论 
1.3 共价键的几个重要参数 
1.4 共价键的断裂和有机反应类型 
1.5 有机化合物的分类和表示方法 
1.6 有机酸碱理论介绍 
1.7 有机化合物结构的研究方法 
烷烃和环烷烃 
要求掌握：烷烃的命名、结构、构象；烷烃的卤代反应及反应机理；自由基的概念及相对稳定性；环烷烃的分类、同分异构、命名、结构；环己烷及取代环己烷的构象；环烷烃的化学性质。 
2.1 烷烃的通式及同分异构 
2.2 烷烃的命名 
2.3 烷烃的结构 
2.4 烷烃的构象 
2.5 烷烃的物理性质 
2.6 烷烃的化学性质 
2.7 环烷烃的分类、同分异构 
2.8 环烷烃的命名 
2.9 环烷烃的结构 
2.10 环己烷及其取代衍生物的构象 
2.11 环烷烃的化学性质 
立体化学基础 
要求掌握：同分异构的类型；旋光性、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、内消旋体、外消旋体、对映体及非对映体等概念；对映异构体的表示方法（Fischer投影式）、次序规则、对映异构体构型的标记（R、S 标记法）；对映异构体、非对映异构体物理性质的区别；含2个手性碳原子化合物的对映异构；引起分子手性的原因（分子的不对称性）及对称因素（对称面、对称中心）；环状化合物的立体异构；不含手性碳原子化合物的对映异构；烷烃卤代反应中的立体化学。 
3.1 异构体的分类 
3.2 平面偏振光及比旋光度 
3.3 手性和分子的对称因素 
3.4 含一个手性碳原子的化合物、对映异构体的表示方法及构型标记 
3.5 含两个手性碳原子以及不含手性碳原子的化合物 
3.6 获得单一光学异构体的方法 
3.7 取代环烷烃的立体异构 
3.8 旋光异构在研究反应机理中的应用 
烯烃 
要求掌握：烯烃的结构（包括碳原子的sp2杂化、π键的形成及特点）、命名（包括顺反异构体的构型标记）、构造及构型异构；烯烃的化学性质（包括加成反应及马氏规则、双键的氧化和侧链α-氢的反应）；亲电性加成反应的机理；碳正离子的结构及稳定性；碳正离子的重排；区域选择性的概念；过氧化物效应；烯丙基自由基的稳定性。 
4.1 烯烃的结构与同分异构 
4.2 烯烃的命名 
4.3 物理性质和催化氢化反应 
4.4 亲电加成反应总概和卤氢化反应 
4.5 其他亲电加成反应 
4.6 自由基加成，硼氢化反应 
4.7 氧化反应，α-氢的卤代反应和烯烃的制备 
炔烃和二烯烃 
要求掌握：炔烃的结构（sp杂化及C≡C的组成）；炔烃的同分异构和命名（包括含C=C及C≡C化合物的命名）；炔烃的化学性质（包括加成反应、氧化反应及炔氢的反应）；C=C及C≡C分别与卤素和水加成的活性差异；二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构（包括共轭二烯烃的稳定性、共轭作用、电子的离域、π-π共轭及p-π共轭等概念）；共轭二烯烃的反应（共轭加成及狄尔斯-阿尔特反应）；共轭加成的理论解释（包括烯丙基碳正离子的结构、烯丙基碳正离子的稳定性等）；狄尔斯-阿尔特反应的立体专业性；动力学控制和热力学控制。 
5.1 炔烃的结构、命名和同分异构 
5.2 炔氢的反应 
5.3 碳碳三键的反应 
5.4 二烯烃的分类和命名 
5.5共轭二烯烃的结构以及共轭效应 
5.6 共振论 
5.7 共轭二烯烃的化学反应 
芳烃 
要求掌握：芳香性的概念；苯及其同系物的结构、同分异构及命名；苯的亲电性取代反应(卤代、硝化、磺化，傅-克反应)；亲电性取代反应机理；芳环上亲电取代反应的定位规律；二取代苯的定位规律；烷基苯侧链的反应；萘的结构、命名及亲电取代反应；休克尔规则。 
6.1 苯的结构 
6.2 芳烃的分类和命名 
6.3 芳烃的物理和化学性质概述 
6.4 苯的亲电取代反应 
6.5 亲电取代反应的活性和定位规律 
6.6 二取代苯的定位规律 
6.7 苯的加成和氧化反应 
6.8 多苯芳烃和非苯芳烃 
6.9 休克尔规则 
卤烃 
要求掌握：卤代烷命名、结构；亲核取代反应、亲核取代反应机理及影响因素；消除反应及消除反应的查依采夫（Saytzeff）规则，消除反应机理；E2消除的立体化学；卤代烷与金属的反应；亲核取代反应和消除反应的竞争；卤代烃中卤原子的活泼性。本部分还包含取代基效应、有机反应选择性的复习与总结。 
7.1 卤代烃的结构和分类 
7.2 卤代烃的物理化学性质 
7.3 卤代烃的亲核取代反应 
7.4 卤代烃的消除反应 
7.5 消除反应和取代反应的竞争 
醇、酚和醚 
重点掌握：醇酚醚和环氧化合物的命名；醇与金属的反应，醇羟基被取代生成卤烃及生成酯的反应，醇与HX反应的机理，醇的脱水反应及反应机理，醇的氧化反应，邻二醇被高碘酸和四醋酸铅氧化的反应，频哪醇反应及反应机理；酚的酸性，酚酯的形成和Fries重排，酚醚的形成和Claisen重排，酚芳环上的取代反应；硫醇的酸性；醚的化学性质；环氧乙烷的开环反应、酸性及碱性条件下的开环方向和开环的立体化学；醇、酚、醚的制备方法。 
8.1 醇类化合物的结构和物理化学性质 
8.2 醇类化合物的反应 
8.3 酚类化合物的结构和性质 
8.4 酚的化学反应和制备 
8.5 醚类化合物的结构和性质 
8.6 环氧化合物、硫醇和硫醚类化合物 
醛和酮  
要求掌握：醛、酮的分类、命名、结构；醛、酮的亲核加成反应（与 HCN、NaHSO3、H2O、ROH、胺及其衍生物以及金属有机化合物的加成），亲核加成反应反应活性，亲核加成反应机理；羟醛缩合反应（分子间、分子内及交叉羟醛缩合），碱催化下的羟醛缩合反应机理；醛酮酸碱催化下的卤代反应，卤仿反应；醛、酮的氧化反应（被 KMnO4/H+等试剂，Tollens 试剂，Fehling 试剂），还原反应（Clemmensen 还原，Wolff-kishner-黄鸣龙还原，催化氢化，Meerwein-Ponndorf还原，金属氢化物还原及酮的双分子还原），Cannizzaro 反应；Wittig 反应；Beckmann 重排反应；α β-不饱和醛酮的 1 4 和 1 2 加成；Michael 加成；Diels-Alder 反应的立体化学；醛酮的制备。熟悉：醛酮碱催化下的卤代反应机理；烯酮的反应。了解：羟醛缩合反应的酸催化机理；聚合反应；插烯规律；醌的制备。教学难点：Beckmann 重排反应反应机理；α β-不饱和醛酮的 1 4 加成；Michael 加成。  
9.1 醛酮的分类、命名、结构  
9.2 醛酮的物理性质  
9.3 醛酮的化学性质  
9.3.1 亲核加成反应  
9.3.2 α-活泼氢的反应  
9.3.3 醛酮的氧化及还原反应  
9.3.4 醛酮的其它反应  
9.4 醛酮的制备  
9.5 不饱和醛酮  
羧酸和取代羧酸 
要求掌握：羧酸及取代羧酸的分类、命名；羧基的结构；羧酸的酸性，影响羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成（包括酯化反应，酰卤、酸酐及酰胺的生成），酯化反应机理；羧酸的还原反应；羧酸 α-H 的反应；羧酸的脱酸反应；二元酸受热时的变化规律；卤代酸、羟基酸，氨基酸的化学反应；羧酸的制备（包括氧化法、腈水解法、格氏试剂法）；羟基酸的制备（包括卤代酸的水解、氰醇的水解、Reformatsky 反应、Kolbe-schmidt 反应）。熟悉：取代芳酸酸性的解释，羧酸的物理性质；偶极离子、等电点的概念。了解：羧酸 α-H 被卤代的反应机理；氨基酸的显色反应，多肽及蛋白质；邻位效应；Reformatsky 反应机理。教学难点：邻位效应  
10.1 结构、分类和命名  
10.2 羧酸的物理性质  
10.3 羧酸的化学性质  
10.3.1 酸性  
10.3.2 羧基中羟基的取代反应  
10.3.3 还原反应  
10.3.4 α-H 的反应  
10.3.5 脱羧反应  
10.3.6 二元酸的热解反应  
10.4 羧酸的制备  
10.4.1 氧化法  
10.4.2 腈水解法  
10.4.3 格氏试剂法  
10.5 取代羧酸  
10.5.1 卤代酸  
10.5.2 羟基酸  
10.5.3 氨基酸 
羧酸衍生物 
要求掌握：羧酸衍生物的结构、命名；羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性；酯碱性水解反应机理；酯与格氏试剂的反应；羧酸衍生物的还原反应（LiAlH4 还原，Rosenmund 还原，腈的还原）；Claisen 酯缩合反应（分子间及分子内的 Dieckmann 缩合）及机理；酰胺的特性（酸碱性、Hofmann 降解反应、脱水反应）。熟悉：羧酸衍生物的物理性质；Bouveault-Blanc 反应；碳酸衍生物。了解：酯的酸性水解机理；油脂、原酸酯。教学难点：Claisen 酯缩合反应及机理； Hofmann 降解反应及机理。  
11.1 羧酸衍生物的结构和命名  
11.2 羧酸衍生物的物理性质  
11.3 羧酸衍生物的化学性质  
11.3.1 水解、醇解和氨解  
11.3.2 与有机金属化合物的反应  
11.3.3 羧酸衍生物的还原反应  
11.3.4 酰胺的特性  
11.4 碳酸衍生物和原酸衍生物  
碳负离子的反应 
要求掌握：α-氢的酸性；羟醛缩合类反应（Perkin 反应、Knoevenagel 反应、Darzens反应）；Claisen 酯缩合反应及反应机理；乙酰乙酸乙酯的制备，酮式和烯醇式互变，烃基化和酰基化，酮式分解和酸式分解及在合成上的应用；丙二酸二乙酯的制备，烃基化及在合成上的应用。 熟悉：Darzens 反应机理。了解：Perkin 反应机理。教学难点：Perkin 反应机理。  
12.1 涉及碳负离子的各类缩合反应  
12.1.1 羟醛缩合类反应  
12.1.2 酯缩合类反应  
12.2 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在合成中的应用  
12.2.1 乙酰乙酸乙酯  
12.2.2 丙二酸二乙酯  
有机含氮化合物 
要求掌握：硝基对苯环邻、对位上卤原子烃甲基反应性的影响；硝基化合物的还原反应；联苯胺重排及在合成上的应用；胺的分类、命名及结构；胺的化学性质（包括碱性及成盐，烃基化反应，酰化和磺酰化，亚硝化反应，环上的取代反应，烯胺在合成上的应用）；季铵盐和季铵碱（Hofmamn 消除反应及在胺的结构测定中的应用）；重氮盐的偶合反应；重氮盐的置换反应及其在合成中的应用；胺的制备（包括胺的烃基化、硝基还原、醛酮的还原胺化、腈与酰胺的还原、Hofmann 降解及 Gabriel 合成法）。熟悉：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质。了解：偶氮化合物性质；重氮盐的还原反应；重氮甲烷结构和性质；卡宾。教学难点：频哪醇重排反应；Claisen 重排机理；重氮甲烷结构和性质；卡宾。  
13.1 硝基化合物  
13.1.1 结构、分类  
13.1.2 物理性质  
13.1.3 化学性质  
13.2 胺类化合物  
13.2.1 分类、命名和结构  
13.2.2 物理性质  
13.2.3 化学性质  
13.2.4 胺的制备  
13.3 季铵盐和季铵碱  
13.3.1 季铵盐  
13.3.2 季铵碱  
13.4 重氮化合物和偶氮化合物  
13.4.1 芳香重氮盐的反应  
13.4.2 芳香重氮盐在合成中的应用  
13.4.3 重氮甲烷  
13.5 卡宾 
杂环化合物  
要求掌握：吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉、异喹啉的命名及化学性质；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性；嘧啶的亲电及亲换取代反应；呋喃、噻吩、吡咯的结构及芳香性；呋喃、噻吩、吡咯的酸碱性、亲电取代反应；呋喃甲醛的反应；吲哚的亲电取代反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构；喹啉的Skraup 合成法。熟悉：无特定名称稠杂环母核的命名；吡喃酮的性质；咪唑、吡唑、噻唑的化学反应。了解：嘧啶类的合成。教学难点：杂环化合物的命名；喹啉的 Skraup 合成法。  
14.1 概述、分类  
14.2 六元杂环化合物  
14.2.1 吡啶  
1. 吡啶的结构  
2. 吡啶的化学性质  
1）碱性与亲核性  
2）亲电取代  
3）亲核取代  
4）氧化与还原  
14.2.2 喹啉和异喹啉  
1. 喹啉与异喹啉的化学性质  
亲电取代、亲核取代、氧化和还原  
2. 喹啉及其衍生物的制备  
14.2.3 含两个杂原子的六元杂环  
14.2.4 含氧原子的六元杂环  
14.3 五元杂环化合物  
14.3.1 吡咯、呋喃和噻吩  
1. 吡咯、呋喃和噻吩的结构  
2. 吡咯、呋喃、噻吩的化学性质  
酸性、亲电取代、还原 
14.3.2 吲哚  
14.3.3 含两个杂原子的五元杂环  
14.4 杂环母核的命名 
糖类 
要求掌握：单糖(以葡萄糖为例)的开链结构，环状结构的表示法和命名；Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系；单糖的成苷反应；还原糖的概念。熟悉：寡糖(蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖)的结构和性质，单糖的优势构象。了解：多糖(淀粉、纤维素)的结构与性质；核酸。教学难点：糖的环状结构，寡糖的结构和性质。  
15.1 糖类的定义及分类  
15.2 单糖  
15.3 寡糖  
15.4 多糖  
萜类和甾体化合物 
要求掌握：萜类的异戊二烯规律；甾体化合物的基本碳架、编号、基本母核及命名；甾体化合物的构型和构象(α、β、正系、别系)。熟悉：单环单萜薄荷醇的结构；双环单萜类的碳架和命名；蒎烯、樟脑的结构；龙脑、异龙脑的结构。了解：甾族化合物的构象。教学难点：甾体化合物的命名。  
16.1 萜类化合物  
16.2 甾体化合物  
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 
要求掌握：L-氨基酸的名称与结构，等电点，氨基酸与HNO2、茚三酮的反应，氨基酸的制备方法；了解多肽的结构测定、端基分析和蛋白质结构、胶体性质、变性作用、颜色反应，核苷酸的碱基，核酸的生物功能，mRNA基因码。 
17.1 概述 
17.2 氨基酸 
17.3 多肽 
17.4 蛋白质 
17.5 核酸 
周环反应  
要求掌握：碳环形成理论；周环反应的一般规律；了解分子轨道对称守恒原理和在指导碳环化合物合成中的重要作用。重点：周环反应理论，电环化反应，环加成反应。难点：电环化反应，环加成反应。 
18.1 电环化反应 
18.2 环加成反应 
18.3 σ迁移反应